Se non vuoi spendere molto ovviamente Cuba e Santo Domingo sono le mete più accessibili, in Jamaica i prezzi salgono un po'.
Tieni conto però che tutto dipende da quando vuoi andare, il momento migliore per visitare i Caraibi si dice sia quello che va da metà dicembre a metà aprile ma principalmente perché nei nostri paesi fa freddo mentre lì il clima è ottimo tutto l'anno. In questo periodo, in paticolare il clima è abbastanza mite e secco, le precipitazioni scarse, ma devi considerare che le località turistiche sono affollate e i prezzi molto alti.
Da metà aprile a metà dicembre è bassa stagione, il risparmio è notevole e le località meno affollate, ma il clima è molto più afoso e le pioggie frequenti e improvvise.
Insomma dipende tutto da quello che stai cercando, se dovessi scegliere una destinazione andrei a Trinidad e Tobago, poco commerciale ma ricca di cultura, divertimenti e cose da vedere.
Ad ogni modo dai un'occhio a questa guida è divisa per destinazioni e copre tutte le isole dei Caraibi.
http://www.viaggicaraibi.com/index.php